然后转过年后，在曹操攻打徐州为父报仇的时候，他又左右拾掇，引吕布入兖州，策反陈留太守张邈等人支持吕布，让后院起火的曹老板一度只剩下三个县的固定资产，形势岌岌可危。这种“先扶持一个人，再打倒一个人”的骚操作，让人不禁想一窥究竟。
陈宫既然有了主意，便事不宜迟，他耽误太久被曹操发现端倪，毕竟曹操疑心太重。说干就干，就在那一日，陈宫竟骑着战马，趁着夜色一路急驰连夜奔逃来到徐州，意欲投至吕布帐下。次日，陈宫得见吕布，吕布瞪大眼睛，大声嚷嚷：“你这不是曹阿瞒那厮的军师么？怎的跑来吾这？
在《三国演义》中，曹操刺杀董卓失败后，在逃亡的路上被陈宫手下抓捕，后来因感曹操之忠义，放了曹操，自己也放弃官职跟随曹操。后来经过吕伯奢家时因为误会杀了吕伯奢一家，后又杀了买酒回来的吕伯奢，引起陈宫不满，离开了曹操。
