于是，1996年，张惠妹与丰华唱片签约，她得以和同在丰华的张雨生一起合作歌曲《最爱的人伤我最深》。《牵手》是张雨生去世后张惠妹的首张专辑，专辑中张惠妹演唱了张雨生的遗作《Are you ready》和《后知后觉》。
今年台湾跨年夜张惠妹在台湾台北压轴演唱，除了自己的歌曲，还翻唱了《稻香》、《离开地球表面》等歌曲，声音一度高达91.2分贝，带领现场观众的舞动起来，但因为给周围居民带来了影响，引来了罚款。但是罚款归罚款，张惠妹的歌声与歌曲是值得肯定的，天后的名称也不是说说而已的。
据台湾媒体报道：天后张惠妹2011年和小6岁的调酒师Sam（姚小健）交往，两人感情虽歷经波折，现在则越来越稳定。最近她的男友，突然在脸书PO出一张手臂刺青的照片，手上以字母组成的十字架，被网友发现是以阿妹和自己的英文名结合而成，高调晒爱让不少粉丝开始猜测是不是好事近了的预告。
张惠妹与男友张惠妹小6岁男友。2月2日，张惠妹在台东为80岁高龄的母亲举办寿宴，席开66桌，邀请了700位族人参加，预计花费约40万元人民币。张惠妹小6岁的男友Sam虽然没在合照中露面，但在张惠妹之后晒出的视频里，赫然出现了Sam的身影。
2009年6月，张惠妹发行了出道后的第15张作品《AMIT》，这也是张惠妹以台湾原住民语中卑南族本名阿密特（Amit）的名义推出的第一张专辑，有些夸张、有些暗黑，惊艳整个华语歌坛。时隔六年，《AMIT2》来了，不仅黯黑，甚至被认为是怪异惊悚。“张惠妹是很舒服，阿密特是不束缚。
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张惠妹成都站海报（图据主办方）封面新闻记者 徐语杨1月16日记者获悉，张惠妹巡回演唱会成都站预售开启不到一天全面售罄。2025年，成都演唱会市场继续火热，刚进入本年度半月，已有多场演唱会成都站官宣举办。本次张惠妹成都站演唱会将于3月22日在成都东安湖体育公园主体育场举行。
这首《最爱的人伤我太深》，让张雨生带红张惠妹的同时，也成了张惠妹情感方面的真实写照。张惠妹虽曾为“乐坛一姐”，以豪迈的歌声吸引了一大批粉丝，但背后却隐藏着被富豪“勒索”、被小鲜肉劈腿，最终爱上小6岁调酒师却婚姻成谜的故事。
